1樓：佐佐木一人
沒做過甲苯的硝化，危險性太大。
不過苯環上帶給電子活化基團的底物做硝化，大概也做過10+個，根據我的經驗。硝化反應本身引入硝基之後，硝基有鈍化作用，引入2個硝基比較容易，通常情況下帶氨基、羥基等的苯環加熱容易在2位和4位引入硝基，但是在6位要再引入乙個硝基難度就相對上去了。
@貓尾巴 說了引入3個硝基的條件。很正確，溫度對硝化程度有明顯影響。我補充一點，一般做到完全硝化，要用濃度超過69%（市售濃硝酸濃度）的發煙硝酸（Fuming Nitric Acid ）
同時他也給出了單硝化的條件，但是在我實際操作中，如果用室溫，但是還是用硝酸/硫酸的話，有可能還是容易得到二硝化產物，尤其是對於帶強給電子基團的底物。所以一般我們用的是硝酸/冰醋酸的反應條件，甚至是硝酸鉀/冰醋酸的反應條件。
問了乙個對甲苯硝化熟悉的人，根據ta的說法：
甲苯經硝化制得TNT。一次硝化法不經濟，已經被淘汰。目前多採用三段硝化法。
一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT也是重要的炸藥。一、二段硝化只需濃度50%左右的硝酸溶液與硫酸混合作硝化劑。
一二段硝化原料易得，工藝簡單，製成的DNT成本低廉，很適於臨時生產。
第三段硝化是將DNT硝化為TNT，需要幾乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入發煙硫酸，再加入濃硝酸。發煙硫酸較缺乏的國家也使用濃硫酸。
三段硝化的廢酸可用於配製二段混酸，實現廢物利用。第三段硝化難度較大，不適於臨時生產。硝化後分離出的TNT為粗品，含大量雜質，須精製。
目前常用的精製方法是亞硫酸鈉法。
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