化學的有機反應的典型代表有哪些?

時間 2021-05-31 23:06:13

1樓:回憶

如果把有機反應進行分類的話,有親電反應,親核反應,自由基反應。其中親電反應包括親電加成反應,親電取代反應。

親電加成反應中比較典型的反應就是烯烴和鹵化氫的加成反應了。烯烴和鹵化氫的加成分兩步進行。

第一步:烯烴分子受HX的影響,π電子雲偏移極化,導致乙個雙鍵碳原子上帶有部分負電荷,從而受到極化分子HX的帶正電荷部分或質子的攻擊,第一步反應最終生成了帶正電荷的中間體碳正離子,以及鹵素負離子。

第二步:碳正離子迅速與鹵素負離子結合生成滷代烷。

在上述親電加成反應中,親電試劑為質子,所以由親電試劑引起的加成反應為親電加成反應。

親電取代反應中比較典型的反應是苯的硝化,磺化,鹵化,烷基化和醯基化等。以苯的鹵化為例,在FeX3的催化作用下,鹵素分子X2受到極化作用而解離:X2+FeX3——X+ +FeCl4_,其中親電試劑為鹵素正離子X+,它進攻苯環,先形成π絡合物,然後親電試劑X+再和苯環的乙個碳原子相連形成σ絡合物,親電試劑X+從苯環中獲取了兩個電子與苯環的乙個碳原子結合成σ鍵,此時苯環中因給出來了一對電子而只剩下了四個π電子,因此σ絡合物是親電取代反應中形成的中間體碳正離子,而不再是原來的苯環,最後在親電試劑X+連線的碳原子上迅速失去乙個質子而重新恢復為穩定的苯環結構——形成了取代產物滷苯。

親核反應中有單分子親核取代反應,雙分子親核取代反應,簡稱SN1,SN2反應。還有親核加成–取代反應。

在鹵代烴分子發生SN1反應中,在親核試劑作用下,C–X鍵發生斷裂形成碳正離子中間體,然後碳正離子立即與親核試劑作用生成親核取代產物。

SN1反應的典型特徵是:有碳正離子中間體生成,第一步生成碳正離子中間體的反應速率僅與反應物滷烷的濃度有關。並且如果碳正離子所連的三個基團不同時,得到的產物基本是外消旋體。

在鹵代烴分子發生SN2反應的歷程中,親核試劑在接近碳原子的過程中,逐漸地與碳原子成鍵,而原先的C–X鍵逐漸伸長變弱,隨著反應的進行,最終親核試劑與碳原子成鍵,而鹵素原子則離去形成鹵素負離子。並且得到的親核取代產物中與碳原子相連的三個基團發生了翻轉,基團翻轉向了離去的鹵素原子的一邊,這就是瓦爾登反轉。

SN2反應的典型特徵是:反應速率與反應物濃度和試劑濃度均有關,新鍵形成和舊鍵斷裂同時發生並發生在兩種分子中,沒有碳正離子中間體的形成,經雙分子親核取代反應後的產物會發生構型的反轉——瓦爾登反轉。

親核加成反應中比較典型的反應就是格利雅試劑(RMgX)與醛酮的加成,格利雅試劑中碳原子帶有部分負電荷,因此帶有部分負電荷的碳原子是很強的親核試劑。因此格利雅試劑中帶負電荷烷基部分加到羰基碳原子上,帶正電荷部分的鹵化鎂加到羰基氧原子上。

自由基反應有很多種,例如光照下氯氣與甲烷的取代反應,丙烯與氯氣的取代反應,烯烴的硼氫化反應,自由基反應的條件大部分是光照,有過氧化物參與反應。

自由基是在光照,高溫或有過氧化物參與反應的情況下生成的,發生了共價鍵的均裂,形成了各帶乙個電子的自由基。以氯氣與甲烷反應為例,在光照條件下Cl:Cl發生均裂形成了Cl.

+Cl.(鏈引發階段),然後Cl.與CH4反應生成.

CH3和HCl,.CH3再與Cl2反應生成CH3Cl和.Cl(鏈增長階段),最後.

Cl和.Cl結合,.CH3和.

CH3結合重新生成氯氣,生成反應性小的分子乙烷(鏈終止階段)。

暫時總結到這裡,有不足的地方請指正。

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