有機化學中親核反應與親電反應的真正判斷標準是什麼?

時間 2021-06-01 22:14:00

1樓:好好

今天上課,老師提到了這個問題。老師說,這裡有個規定①無機物與有機物反應,無機物為試劑。如乙烯與溴水加成,溴為試劑,故為親電反應。

②帶電荷的有機物與中性分子反應,前者(帶電荷的有機物)是試劑。如帶負電荷的有機物與中性分子反應,帶負電荷的有機物為試劑,是親核反應。

③中性分子之間反應,易給出電子的是試劑。

2樓:載行

底物和試劑是相對而言的,一般把能轉換為所需產物的有機化合物看成底物。因此,親核和親電這兩個概念所使用的物件也是相對而言的,但也有許多反應和試劑已經約定俗成,有了通用的親核或親電的定義。

《有機化學(第二版)》,第25頁,高等教育出版社

3樓:Belleve

是這個樣子的。

合成嘛,一般都是在不斷地「修剪」某個底物,就像這樣:因此對於大多數有機反應而言,底物的反映位點是非常多的,根據底物進行分類幾乎不可能;而加入的試劑種類就比較單一了,所以「親電反應」「親核反應」的根據是試劑的特性。

4樓:

三步走。

1、【反應主體】確定研究的問題的主體——我們主要看的是哪個物件的變化:

一切不指明研究主體的判斷都是耍流氓。——李名揚

例1:加成反應「不飽和的物質+加上去的物質→變得飽和了的物質+殘渣(誒)

」裡面,肯定是「不飽和的物質→變得飽和了的物質

」這個轉化是主體;

例2:氧化反應「還原劑+氧化劑→氧化物+還原物

」中,因為我們研究的是「氧化反應」(剛才剛說的嘛~),所以當然是「還原劑→氧化物

」是正茬。

2、【進攻體】人們約定這麼一種說法:顯負電荷的那個物質是「進攻體」,它去「進攻」那個顯正電的物質。

永遠是「(帶)負電荷(的物質)」去進攻「(帶)正電荷(的物質)」,因為(不僅看試劑顏色的時候眼睛有問題、而且思考問題的時候還腦洞大開的化學家們認為/人為規定)「給予電子」是一種進攻行為——顯示在機理反應式裡就是,從顯負電荷的位置向顯正電荷的位置畫一條箭頭。

總結一下:

「顯負電」 給e- 是進攻體是還原劑被氧化(去還原) 變成氧化產物

「顯正電」 接e- 被進攻體是氧化劑被還原(去氧化) 變成還原產物

3、【親電/親核】

「親核試劑」、「親電試劑」是專給那個「外來物質」的稱呼;「主體物質」無此殊榮。也就是說,不是「在乙個A+B->C這樣的反應裡,如果A是親電/親核的,那麼B就是親核/親電的」——親電體和親核體基本不會同時出現在乙個反應裡。

「親核反應」、「親電反應」這種說法,是參相對那個「外來」的反應物的角色而說的。

親核反應的例子:在acid→amide的反應中,「相對(我們所研究的變化過程的主體【acid→amide】來說)外來的」反應物amine,利用自己N原子上的lone e- pair 來「進攻」acid上的H atom——它是個親核物質,那麼我們就稱這個過程是乙個親核反應。

親電反應的例子:在親電加成反應中(參見Electrophilic addition),如C=C+X-Y,「進攻體」是作為的C=C:其雙鍵上的一對e-去進攻相對X-Y(X-Y:

「我招誰惹誰了…T_T」)。又因為我們主要研究的「主體物質」就是這個C=C,那麼那個外來物質X-Y就是electrophile,所以這個反應稱作是electrophilic addition。

5樓:唐麒

個人見解,只作參考。

題主的問題很好,並且有很深入的思考,結論有趣且合理。

我是這樣想的:

所有的有機反應並無真正的親核親電之分。

乙個親核反應,我們描述成親核試劑進攻底物,底物有可能為羰基等不飽和極性鍵【親核加成】,也可能是單純的極性單鍵【親核取代】。這裡面,親核試劑進攻的位點,帶正電,有親電性。

同樣的過程,我們也可以描述成親電試劑(之前的底物)接近底物(之前的親核試劑),進行親電進攻。底物帶負電,有親核性。

造成我們對於親核親電有誤解的原因,是我們通常認為,親核試劑是攻,親電試劑是受。攻有孤對電子,我們叫做親核反應,這時他是乙個強攻,相應的受就是弱受;攻有pi電子,我們叫做親電反應,這時他是乙個弱攻,相應的受是強受。

而實際上他們都在搞來搞去,所以沒什麼區別。

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