有機化學中,如何區分sn1反應和sn2反應?

時間 2021-08-12 15:32:29

1樓:Lucky布瓜

這樣子的,SN2和SN1比較明顯的區別就是反應速率的問題,具體點,就是A和B發生取代反應,SN2反應的話,A和B的濃度對反應速率都有影響,如果是SN1的話,其中之一會對反應有影響。

機理的話,SN2實際上是親核試劑先進攻底物,然後底物脫去離去基團,因為親核試劑進攻底物這步是決定速率的,而且親核試劑和底物都參與了這步,所以反應速率是兩者都有影響的,SN1的話,則是底物先脫去離去基團,中間體是碳正離子,然後親核試劑才進攻,生成中間體的那步決定速率,親核試劑不參與,所以速率只由底物決定。

如果底物的離去基團容易脫去,或者離去後形成的碳正離子很穩定,那麼很容易發生SN1反應,比如多取代的鹵代烴,叔丁基溴,酸性條件下的醇等,相反就是SN2,但是一般情況同一反應SN1和SN2可能是同時發生的,只是哪種佔優勢的問題。

另外不同意樓上所說的區分SN1和SN2反應沒有意義,有些時候SN1和SN2反應結果不一樣,比如因為碳正離子不穩定,SN1反應可能會有重排,另外如果有手性的話,SN1反應一般是得到外消旋體,而SN2反應因為需要親核試劑的背面進攻所以一般得到的是Walden翻轉的產物。

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