1樓：
構象分析可以說是有機研究者必須熟練掌握的基本功，而環己烯與溴單質加成正好是構象分析最常見的問題。很多初學者在思考這個問題的時候意識到了構象的重要性。換句話說，把這個問題弄懂了，構象分析也算是剛剛入門了。
首先，先弄明白環己烯該怎麼畫。環己烯是半椅式構象，取代基一般這麼畫：
這裡和環己烷一樣，構象翻轉時a鍵和e鍵要交換
其中，紅色的是準直立鍵（pseudoaxial），藍色的是準平伏鍵（pseudoequatorial）（這裡的「pseudo」字首我沒見過中文翻譯，不知道應該翻成「準」還是「偽」）。一般口頭交流中，這個「pseudo」省略了的話，聽者也是可以理解的。為敘述方便下文全都省略。
這種畫法的要點是，a鍵與雙鍵垂直，e鍵與不相鄰的鍵平行。
注意，雖然沒畫出雙鍵上的H，但是兩個都是垂直紙面向外的（實心楔形鍵）。
當然我在教材上也見過另一種畫法，a鍵和e鍵的區別沒有前一種明顯，但是更加標準一點：
要點是a鍵畫在（外）角平分線上，畢竟a鍵與雙鍵的鍵角是90°的話有點奇怪。
這種畫法在環氧化反應中比較常見，因為烯丙位的醇會有乙個導向作用：
然後是 從哪邊親點加成。以這個反應為例：
把溴換成氧，本質上是一樣的
先畫穩定構象：
顯然是a鍵的取代基對親電試劑的接近阻礙更大（動力學分析）。當然，如果都是氫取代基的話就沒什麼區別了。
另一方面，從熱力學角度分析，親電試劑從位阻更大的方向進攻時，產物（這裡是中間體）熱力學穩定性更低：
直立甲基對親電試劑有排斥
中間體確定好之後，親核試劑進攻就簡單了。一定是從背面靠近三角尖尖的一側進攻，驅動力是生成更穩定的船式構象：
右側稍微把構象誇張了一些
如果從另一側進攻，則會變成奇怪的扭船式構象
注意一點，親核試劑從哪面（上or下）進攻，它就一直待在哪一面（上or下），不然產物的構型就變了。
再在腦海中補上原來雙鍵上的兩個氫，主要產物就出來了：
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