TLC上挨的極近的兩個點可以肯定是結構近似物麼?如何過出來?

時間 2021-05-09 20:50:46

1樓:

首先結論是否定的。反應前後的物質極性都很低,結構差別很大的情況我見過,這種柱子跑起來,基本上兩者都會跟著石油醚跑在柱子最前面,我們的處理方案是把柱子進一步加粗加長,放大混合物在極性上的微小差異……

以及我想知道結構近似是個什麼定義……CnH2n+2和CnH2n+1-O-Ph在過柱子的時候跑出來的時機挺接近的(應該能看懂意思?我不知道怎麼調下標……),這兩個結構算不算相近呢?

有一種情況,類似於A=B-C-B=A(那個等號是雙鍵的意思),這兩個雙鍵的位置變化是可以出現順反異構的,但是這種情況兩個化合物極性上也沒啥差別,畢竟距離遠。文獻上對這類物質有出現過通過真空昇華法進行分離的,如果對你的混合液態物質的話,也許蒸餾可行,但還是要取決於你產物的結構(沸點差異)。

順反異構的分離,我有聽說用醋酸銀處理矽膠然後過柱子的,但具體我也不了解,這句話僅作提供資訊用。

也可以試用一下HPLC。

如果你需求量小或者只是想要個乾淨圖譜的話,可以試著爬個大板。(我這種隨便做點啥都是克級的領域是羨慕不來了……)

不管是溶液的顏色還是TLC等各路證據,都不能作為化合物純度是否符合要求的判斷依據。去打個核磁吧,這個最直接。也可以打質譜,如果同時出來了你預想的兩種結構的峰,那產物不就肯定不純了嘛。

說得零零碎碎的,文字組織不起來了。還是對題主做的東西完全不了解,所以猜想了各種可能性,題主將就著看一下吧……

2樓:

最近給漂亮的師姐過了幾根柱子也算漲了見識。

最經濟簡單的方法是,都過出來,把混合物打個核磁。

如果你的產物有兩個相鄰的手性中心,那麼會產生dr值(非對映異構),即大基團在同側和異側,這樣四種同分異構體(可能)會在板上呈現出兩個點,對應異構體是同乙個點。核磁中(可能)會出現相鄰的兩組峰代表兩組非對映異構體。這種情況,我的經歷是,這兩個點永遠一塊出來,一點分不開。

還有一種可能你向展開體系中加入酸或鹼,有一定可能分開。

當然了,色質聯機也是乙個辦法嘛。

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