1樓：
1. 先說「疼愛」、「疼惜」的『疼』並不是表示程度的副詞，而與『愛』和『惜』一樣屬於心理知覺動詞。也就是說，「疼愛」、「疼惜」的構詞不是偏正式，而是並列式。
『疼』本義為「感覺難受」，有可能從一開始就包含身心兩個方面，或者說即使中間有乙個從身體到心理的引申過程，也應該是短到可以忽略不計的。後來，從「心疼」的這種感受引申出了「憐惜、關愛」之義。當對某人抱有這種感情時，我們會因時時為其擔心或因看到其受到傷害，而感到心裡難受（心疼）。
比如，「滿庭花落地，則有誰疼?」（孟稱舜《桃花人面》）一句中的『疼』明顯地就是「關心、憐愛」的意思。所以，「疼愛」的意思應該是「又疼又愛」，是兩個意思相近的詞放在一起構成的並列式。
也許看到這兒有人會問，能不能把「疼愛」、「憐愛」、「關愛」中的『疼』、『憐』、『關』看成是表達愛的不同種類，這樣就仍然是乙個偏正式。也不能完全說不行。由於漢語沒有形態變化，常常是通過語義來進行辨別的，確實會出現很多模稜兩可的情況。
但『疼』和『愛』都屬於心理知覺動詞，又有著相近的詞義，將其看作並列式從結構分析上來說更為穩妥。
2. 再來說『痛』，『痛』與『疼』意思相近，但『痛』程度更深，且與疾病的關聯更為密切。現代漢語裡，我們一般說「肚子疼」，而在醫學上稱為「腹痛」，從這兒也可以看出兩個詞適用範圍的差異。
『痛』的這些特徵使其經常會用於表達「頭痛欲裂」、「痛徹心扉」、「痛不欲生」等程度非常深的身心之『疼』上。『痛』也因此很自然地被用來強調某種極其強烈的負面情緒，如「痛恨」，是指感情達到了『痛』的地步。之後，『痛』進一步抽象為表達程度極端的詞，從而出現了「痛罵」、「痛擊」、「痛飲」等意為「盡情、暢快、徹底」的用法。
而我感覺「痛快」這個詞應該是在這之後出現的，可以說此時的『痛』和『快』詞義相近，都是「暢快、淋漓盡致」的意思。所以，「痛快」應該也是個並列式，而不是用『痛』來修飾『快』的偏正式。此外，「痛快」是乙個可以重疊為AABB式的形容詞（痛痛快快），而出現這種重疊的一般都是並列結構，像「乾乾淨淨」、「整整齊齊」等。
我能找到的「痛快」的用例最早的是南宋·楊萬里《沉虞卿秘監招遊西湖》中的「能為蓬萊老仙伯，一杯痛快吸湖山」。關於出現的先後問題，我也不敢確定，還望有相關資料的知友不吝賜教。
希望回答對題主能有幫助。
2樓：一樹百穫
光看標題，差點不知道該怎麼回答了，標題的知識點很深啊。
看了詳細描述才發現，原來是問這個啊嚇我一跳。
一：先回答為什麼有聯絡，先說「疼愛」吧，疼愛的疼，是指心疼。「心疼」是指心裡難受，所以這的確是負面詞。
但是你在什麼情況下會心疼？這個你自己想。所以心疼用來形容愛有問題嗎？
疼愛就是這麼來的
痛恨就不用解釋了吧，都是負面詞。
至於「痛快」，痛快的本義是先痛而後快，意思是疼痛過後的爽快。有點否極泰來的意思，可以理解為泰式按摩啦，盲腸炎不痛啦等等，諸如此類大痛之後的巨爽。也可以理解為SM，所以人們常常說痛並快樂著。
二：在說說為什麼要把這些負面的詞跟愛快之類的正面詞連在一起。其實並沒有那麼複雜，純粹就是需要用到「疼痛「這一類的含義而已。
上面」疼愛「跟」痛快「已經解釋的很清楚了，僅僅是因為在」疼愛「這個感覺中需要用到」疼「的含義，在」痛快「這個感覺中需要用到」痛「的含義，所以才用了」疼痛「，僅此而已。 古人用詞才沒有考慮那麼多，基本上是需要用什麼含義就用什麼字，考慮那麼多幹嘛？需要嗎？
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