麥芽糖有醛基因此有還原性,為什麼在麥芽糖結構式中找不到醛基啊?蔗糖為什麼就沒有還原性呢?求大神解答?

時間 2021-06-05 19:39:10

1樓:Thompson Sol

單醣是以環式結構形成多醣的。成環時,某個羥基會對醛基或羰基進行加成,將醛基或羰基變成乙個羥基。生成的這種結構稱為半縮醛,而新生成這個羥基我們叫它半縮醛羥基

這個反應是可逆的,即半縮醛可以異構化變回醛,從而產生還原性。但如果半縮醛羥基被連上其他東西了(即形成了縮醛),這個反應就逆不回去了,從而這個結構就失去了還原性。所以,判斷多醣是否具有還原性即為判斷多醣是否有半縮醛羥基。

紅色為半縮醛羥基

單醣通過羥基的脫水縮合形成二糖(或多醣),將兩個單醣連線起來的氧橋稱為糖苷鍵。形成糖苷鍵的兩個羥基中至少有乙個要是半縮醛羥基,而另乙個羥基可以是碳鏈上隨便某乙個羥基。提供半縮醛羥基的一方稱為醣基供體,而提供其他羥基的一方稱為醣基受體

醣基供體的半縮醛羥基形成了縮醛,因此不具有還原性;而醣基受體的半縮醛羥基則保留了還原性。

下圖是麥芽糖的結構,兩個紅框表示兩個半縮醛羥基,其中左側的參與形成了糖苷鍵(即左側的葡萄糖為醣基供體),因此無法逆向轉化回醛基,也就失去了還原性。而右側的葡萄糖保留了半縮醛羥基(即右側的葡萄糖為醣基受體),其半縮醛羥基可以異構化為醛基(即為箭頭右側的結構)。因此麥芽糖具有還原性。

而下圖是葡萄糖和果糖形成蔗糖的過程。注意葡萄糖和果糖參與形成糖苷鍵的羥基都是半縮醛羥基,即二者都是醣基供體。因此生成的蔗糖不再有游離的半縮醛羥基,無法異構化為醛基,也就不具有還原性了。

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