1樓：稅駕蘅皋
最常見的一類酸性有機物就是羧酸，其官能團為羧基。羧基即羰基與羥基直接相連，兩者共軛形成離域派鍵。
離域派鍵的形成使羥基氧上的電子雲密度顯著降低（孤立羥基中的氧原子擁有兩對孤電子對，給出一對孤電子形成離域派鍵後，4個電子平均分配給三個原子，相當於氧原子損失了2/3個電子），致使氫氧單鍵這一對電子明顯偏向氧原子，故該鍵易異裂，解離產生氫原子和羧基負離子，就體現出酸性。
羧酸根即羧酸的共軛鹼，其負電荷分散於3個原子上，故鹼性較弱，不易結合質子（因此羧酸鈉、羧酸鉀溶液呈弱鹼性）。而孤立的羥基負離子，其電荷集中於乙個原子上（且由於烴基相對於氫原子具有給電子效應，羥基負離子的負電荷會比氫氧根更加集中），故易結合質子，體現強鹼性（醇鈉是比氫氧化鈉更強的鹼）
羧酸由羧基與R基以單鍵相連而成，不同的羧酸酸性強弱之所以不同，是因為R基對羧基的電子效應不同。
（1）若R基對羧基有吸電子效應，則羥基氧上的電子雲密度進一步降低，因此更易解離出氫離子，酸性增強（R基吸電子效應越強，則羧酸酸性越大）；
（2）若R基對羧基有給電子效應，則羥基氧上的電子雲密度會相應公升高，解離出氫離子就相對困難，酸性減弱（R基給電子效應越強，則羧酸酸性越弱）
（3）若R基可與羧基氫成分子內氫鍵，則酸性減弱
以上三種情形，圖中都給有示例。除此之外，R基與羧基氫之間可能還存在場效應，其原理類似於氫鍵，且極其少見，不再贅述。
至於題主提及的間甲氧基苯甲酸、對甲氧基苯甲酸和苯甲酸酸性強弱的比較，定性分析需要用到共振論的知識，畫出這三種物質的共振式來分析電子效應。
在鄰甲氧基苯甲酸中，甲氧基對羧基有分子內氫鍵、給電子共軛效應（共振式說明羧基的α-碳帶有部分負電荷，從而增大了羧基的電子雲密度，削弱酸性）和較弱的吸電子誘導效應（氧原子電負性大於碳，西格瑪鍵共用電子對向氧原子偏移），總的電子效應是給電子的，故酸性最弱（比對甲氧基苯甲酸還弱）；
在間甲氧基苯甲酸中，甲氧基對羧基無分子內氫鍵（空間取向不允許）、無給電子共軛效應（共振式說明負電荷無法出現在羧基的α-碳上），僅有較弱的吸電子誘導效應，故相對於苯甲酸，間甲氧基苯甲酸酸性較強；
題主可依例畫出對甲氧基苯甲酸的所有共振式，分析甲氧基對羧基的電子效應，判斷其酸性強弱（另一位答主給出的pKa資料是合理的，可作參考）。
利用共振論知識分析亦可知，在芳香親電取代反應中，甲氧基是鄰對位定位的致活基（可令苯環鄰對位帶有部分負電荷，親電試劑更容易與富電子的位點反應）；而在芳香親核反應中，它具有間位定位效應（親核試劑與富電子的位點相排斥）。
也存在不含羧基的酸性有機物，典型的有苯酚和磺酸。
苯酚的酸性也需要用共振論來解釋，苯酚負離子的負電荷由於共軛離域而分散在整個苯環上，故而較為穩定，因此苯酚易解離出氫離子。
磺酸就是將硫酸中的乙個羥基替換為烴基而得到的一類有機物。由於烴基相對於羥基具有給電子效應，故磺酸的酸性比硫酸弱。但若將硫酸中的乙個羥基替換為氟原子，所得的氟磺酸酸性則比硫酸強，這是因為氟原子相對於羥基吸電子效應更強。
2樓：
3-methoxybenzoic acid pKa=4.08Benzoic acid pKa=4.204-methoxybenzoic acid pKa=4.
473-位上的甲氧基通過 -I 效應 (誘導效應) 降低了羧基氧的電荷密度，穩定了陰離子，所以 pKa 最小。
4-位上的甲氧基同時存在 +C (O 通過 p-π共軛效應供電子) 和 -I 效應，但 +C 效應更大，因此增加了羧基氧的電荷密度，pKa 最大。
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