1樓：佐佐木一人
首先我們要明確一點，有機反應中，底物的結構對反應與否影響巨大。所以不能給出確切結構或者給出結構關鍵資訊而直接談某某條件是否能反應，都是不恰當的。
丁基鋰可以和酯基反應嗎?叔丁酯表示不服。
醋酸酐氯化鋁可以發生傅克醯基化嗎?硝基苯表示不服。
同樣的底物，條件變一變，反應也會不同，試劑是催化量還是當量，還是過量?溫度是室溫攪拌還是加熱攪拌還是加熱回流?
話歸正題，醇和氧氯化磷以及氯化亞碸第一步反應區別不大，這兩者都是氯化試劑，目的是把羥基轉化為氯。
吡啶在其中的作用也很明確，當乙個有機中強鹼，充當氯代物發生消除反應中鹼的角色。
這個反應我做過，其實你給的2個條件都可以發生，但發生與否和消除的難易程度視底物而定。一般鹵代物消除成雙鍵，先看能不能消除，如果旁邊沒有α-H，自然是沒法消除的。
其次要看消除以後雙鍵是否能和某個基團有共軛。如果和某個基團能有共軛，那麼這個消除反應就有發生的動力。例如芳環的α位（苄位）或者β位如果有鹵素原子，而且可以發生消除，由於苯乙烯結構是個很穩定的共軛結構，這個消除反應即使不用鹼，單靠加熱就會部分發生。
再者還要看鹵代物本身，伯鹵代物消除其實不是很容易，需要很強烈的條件。
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