教科書中苯環為什麼要寫為凱庫勒式?

時間 2021-05-29 22:21:45

1樓:Jeon

突然發現這個5年前的問題裡面好多人居然不講 symmetry and representation

不理解量子力學卻用很多無關聯的現象來佐證論點,這都21世紀了。。。承認一下對稱性和量子力學有多難。。

2樓:Wizard

苯的結構可以表示為乙個正六邊形中間加個圈 ,這種表示方法能比較形象地顯示出苯的閉合大π鍵及π電子雲平均分布,但不能顯示出π電子的數目。

凱庫勒式的優點是能顯示出π電子的數目。

如果你是學化學的,現在也應該遇到一些不是寫凱庫勒式的老師了。

說起苯,也別忘了法拉第和公尺切利斯。

3樓:Kevin Wayne

雖然現在已經知道凱庫勒式不能反映苯分子的真實結構(大 π 鍵),但它還是能夠成功地解釋許多關於苯的重要的反應機理。這恰恰說明凱庫勒模型僅僅是「不完備」的,而不能簡單地被認為不正確。也就是說:

大 π 鍵性質的部分推論與凱庫勒結構的性質相同,但前者需要用到更複雜的化學理論。

科學總是從現有技術與知識條件下相對正確逐步逼近真相的過程。化學中,關於分子結構的理論有許多,難道每套理論都適用於所有情況嗎?

凱庫勒式在解釋苯與氫氣的加成反應時,要顯得更為直觀、形象一些。

根據凱庫勒式,我們可以快速地列出關於該反應的關係式。

這恰恰說明凱庫勒模型在它的適用範圍內能夠簡化分析的優越性!

4樓:陸仁依

也可以畫大π鍵的電子雲空間結構啊,這個更形象。當然也嚴重超標了。畫成凱庫勒式時候有的反應就可以理解了。其實化學專業的再去做高中化學題很容易想多。_(ゝ:)

比方說猜有機物,我的第一反應是,打質譜啊,何必這麼麻煩_(ゝ:)

5樓:Cirno

因為現在還不能確定圓圈式和凱庫勒式哪個更稱得上接近事實。(霧)個人覺得凱庫勒式更接近微觀瞬態統計的事實。也就是我猜微觀呈現電子看起來像定域的樣子比較多。

(猜的,我就一高中弱雞,輕噴。)

另外,第四版基有(巨本)的描述似乎能讓人信服。特附圖所以一群人在那裡噴凱庫勒式是錯的,我看了很不爽啊。至少不能說絕對錯誤吶。只是不完善而已,圓圈式不是也不完善嗎。。。

6樓:碳化鎢

我來胡扯一下。

我覺得乙個原因可能是老頭子們以前寫習慣了,改不過來了。後輩們有樣學樣,一直這麼流傳下來了。

我從高中開始到進實驗室之前都是苯環中間畫個圓圈。後來看大家都那麼寫,我也就改過去了。有一天,我問師兄,為什麼要這樣畫呀?他說,我也不知道,我看都這麼畫,所以我也這麼畫。

慢慢的,我發現畫成凱庫勒式有乙個優勢。那就是推演反應機理的時候比較方便。例子就不舉了,好開心呀,不幹有機了~~~

7樓:學姐吖

有兩套不同的描述分子電子結構的理論,分子軌道理論與價健理論。

在有機化學中,價健理論有更清晰化學影象,常被用來解釋反應機理。如果沒記錯,絕大多數有機化學教材作用價健理論裡面共振的概念去解釋絕大多數機理(周環反應一章用分子軌道理論)。

我認為保持圖書的一致性用凱庫勒式,而且最重要的是有些苯參與的反應必須用凱庫勒式才能表示其反應機理。

如果問價健理論過時了麼?沒有,價健理論在計算化學界被重新提起。兩套理論是我們看問題的不同角度,沒有對錯之分。

8樓:

高中只是講一些基礎,學完結構化學後對態的疊加理解就比較清楚了,不過這時候懂化學的人早已知道芳環是什麼狀態,為了方便通常想怎麼寫就怎麼寫

9樓:張恭謹

圓環更接近事實,凱酷樂更容易理解

而且關於雜化這個理論,如果用它能解決問題就用用了以後出現更多問題就不用,本來這個理論就不是很完善

10樓:張衍中

要想表達真實,那乾脆每個分子都拿計算機跑十幾二十遍,選出在該情況下最穩定的構象,一幅圖一幅圖往上貼唄。

事實上我覺得,一方面是簡便、影響力大、得到大家的認可;另一方面是便於計算不飽和度。

要是問為什麼不畫個圈,那我還想問問怎麼寫羧基?

11樓:張文韜

1、方便共軛體系上π鍵中電子個數的計算;(比如萘的π鍵上應有10個電子,凱庫勒式很好表達,但是畫圓圈的話容易誤解為12個電子)

2、可以清晰地表達共振狀態;

3、便於反應機理的記憶與書寫;(用凱庫勒式會很方便地去思考電子是如何轉移的,但是畫圓圈就完全不知道中間產物以及單箭頭該怎麼畫了)

儘管凱庫勒式是錯的,但僅憑便捷這一特點就足以繼續被使用。

12樓:青雲

首先反對一切"為了紀念凱庫勒"的說法,這是選用凱庫勒式最不重要的原因了。下面答題:題主可能有些誤會。

1、並非"圓圈式"就"更真實"。你既然看過邢大本對共振論的介紹,那不妨翻開看看,在那一塊是不是提到"圓圈式"僅對苯的解釋更符合實際,而對萘蒽菲包括苯環上掛了某些基團時,"圓圈式"反而不能很好反映真實結構。因此你的表述和理解是有問題的。

2、我覺得邢大本用凱庫勒式表達苯環至少基於以下這一點考慮(個人認為也是很重要的一點),即便於反應機理的書寫。例如苯炔中間體的書寫,用凱庫勒式表達未必是最真實機理,但一定是最便於學生理解記憶的;再如醌與氫醌的互相轉化。當然,例如芳香親電取代和芳香親核取代,在表述機理時邢大本還是以借鑑"圓圈式"為主。

由此可見,邢大本作為基礎教材,以便於學生掌握基礎知識為前提下,並不偏向於某種結構式,而是遵循"好用的就是好的"原則,而凱庫勒式在更多場合更符合這一原則,因而題主會有題述感覺。

3、邢大本並非只對共振論不太感冒,對於共振論之前的凱庫勒式自然更不感冒,但為什麼仍主要用上述兩種結構式?邢大本解釋也很清楚:一是至今尚無大家公認完美的結構,即各種結構各有優劣,二請參見上條結論。

注1:以上回答僅針對邢大本,高中教材採用凱庫勒式為主的原因不在此列。

注2:邢大本即指邢其毅主編的「基礎有機化學」第三版

13樓:Lee Liumang

首先,之前所有答案都是錯的,只有 @生逍遙 的回答切題,但是沒有說清楚。

為什麼還要採用凱庫勒式是因為用六元環內加乙個小圓圈表示很容易產生錯誤,比如在表示萘的時候會讓人誤解會有12個π電子,而實際上萘只有10個π電子。

還有就是凱庫勒式有時更能表明共軛體系的結構,在產生共軛的結構中,苯環的共振結構穩定性不同,有最為穩定的結構存在,比如鄰苯二甲酸胺。

14樓:任立軒

一方面,高中生剛剛懂得碳四價鍵規則,寫成凱庫勒式旨在幫他們深化這個理念;另一方面,他們也不知道什麼電子離域,什麼大派鍵,什麼叫共軛,理解不了正六邊形中間畫個圈的含義,寫成環己三烯凱庫勒式就避免了這個問題。

15樓:

只是個習慣問題!六邊形裡畫圈也很流行!也可能老師年齡稍大他們習慣了以前的寫法!只是乙個符號而已,只要大家明白苯環是什麼結構就行,何必太計較怎麼寫!

16樓:

對於高中來說,接觸到苯的時候,本身就是有機化學剛學了一點(烷、烯、炔),連π鍵都是半懂不懂,這個時候再給他們講什麼大π鍵實在是有些強人所難,還不如說「苯中的雙鍵和通常意義上的雙鍵不一樣,有許多特殊性質」,反正化學裡搞特殊化的又不止這乙個(鉻和銅發來賀電),只是要多記一樣東西而已,已經背了那麼多了,就不差這乙個了是吧……

至於到了大學,各種X中心Y電子π鍵比比皆是,苯的那個就沒什麼好奇怪的了,反正我知道是怎麼回事了,至於怎麼寫就是個人愛好了是吧?

17樓:張告

在高中我也是這樣想得,也是這樣做的,碰到苯就畫圓圈。結果到了大學學了共振論就發現行不通了,媽蛋那個小圓圈根本無法寫共振式啊,於是乖乖地改寫凱酷樂式了。。

18樓:鄭星

1.這就好像光的波粒二象性一樣,在解釋一些問題上,各有各的優勢

2.凱庫勒所提出的這種結構在當時的影響巨大,後人要表示尊敬

3.要在量子力學的層次上理解鍵的含義,不管凱庫勒式還是圓圈,都只是形象的替身罷了

19樓:

1.紀念偉大科學家凱庫勒的傑出貢獻

2.能夠比較清楚的給初學的學生乙個比較直觀的結構認知,相比之下六邊形套環會給學生一種不知所措的感覺

3.這麼多年了,凱庫勒式已經普及非常深了,亂改容易引發各種問題。

20樓:daisy

個人覺得這就是習慣問題了,苯的真實結構比凱庫勒式來得晚,大家先入為主,即使後來得到糾正,大家還是更傾向於前一種表達,舉個不恰當的例子,大家都知道醣類化合物並不都符合Cn(H2O)n這個分子式,早期醣類化合物叫碳水化合物,即使後來發現並不都是這樣,很多人還是一如既往地堅持原先的叫法,因為習慣成自然了。另外可能跟紀念凱庫勒大師本身也有關係吧。

21樓:賀仙

向偉大的化學家凱庫勒致敬

就目前來看,大部分高中教材,參考資料已經有將苯環寫成六邊形中間打圈的形式的趨勢,可能跟高中用不到萘蒽菲等有些關係

最後,凱庫勒式是個萌物好不好

22樓:

「六邊形裡面畫個圓圈」的畫法並不好用。首先,苯環的電子並非完全離域;其次,很多時候你不會只畫乙個孤零零的苯環,更多的時候是苯的衍生物乃至多環芳烴,這時圓圈畫法就沒有任何道理可言了。為了統一,乾脆全用單雙鍵的形式來畫,反而更切合實際。

另外樓主應該是誤解了邢大本的意思,共振論當然不是個嚴謹的理論,但有機這一塊用得極多。把苯環寫成凱庫勒式確實更容易表示電子轉移。

23樓:

因為有時候有些反應要表示苯環的雙鍵性質,所以是單雙交替。

其實我覺得根本原因是,排版用的軟體裡面的苯環是單雙交替結構的,所以就這麼沿襲了下來。

也贊同匿名使用者的說法,真正明白苯環結構的來說,怎麼寫都無所謂啊。

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