為什麼sp2雜化碳原子不發生SN反應?

時間 2021-06-08 21:51:56

1樓:Borime

sp2碳可以發生親核取代反應,如羧酸衍生物中醯基碳上的親核取代。但乙烯中的氫原子較難被取代,氯乙烯則理論上可以發生SN1反應。

詳見March高等有機化學

2樓:Orange

這個問題可能沒問清楚,芳香親核取代(SNAr)反應就是典型的sp2 碳原子的取代反應,題主所畫這種烯烴溴代物,在特殊結構中也可以反應,如雙分子反應機理涉及先加成後消除(Meisenheimer中間體),按照這種機理,烯烴溴代物自然可以發生,具體題主這個反應不發生,是因為烯烴溴代物親電性還不夠,不足以發生第一步加成,題主可以參考MHC反應,如果滿足加成消除機理,自然可以發生,這本質上和羰基化合物的取代反應極其相似!

3樓:楓葉

主要是取代的話你得開啟碳氫西格瑪鍵,這個鍵極化程度很小也很難極化所以就難反應了而π鍵不同容易極化試想如果烯烴是碘代烯烴我覺得還是會有一定程度的取代的

4樓:

路過說說我知道的。

sp2通常是不會發生直接的親核取代反應,但已經有一些文獻發表證明存在sp2的親核直接取代,需要一些特殊的烯烴作為反應起始物,所以不能說絕對不會發生。

更常見的是SnAr 也就是芳香環如苯環上的親核取代,雖然形式上或者最終結果上看是實現了直接的取代,但反應機理無一不是形成了sp3的中間體,因此還是不能算是直接的SP2 取代反應。

按照sp2雜化軌道,剩餘的乙個p軌道應該與其餘三軌道形成的平面垂直。那麼,乙烯之間的 鍵怎麼連上的?

張航 分子平面內,六個原子形成5個 鍵,另兩個p軌道垂直與分子平面,肩並肩形成在平面兩側的兩瓣的乙個 鍵,鍵平面和分子平面垂直 Miracle p軌道之間 肩並肩 重疊,也正是因為重疊不如sigma鍵 頭碰頭 重疊的好,所以乙烯雙鍵鍵能介於單鍵鍵能與兩倍單鍵鍵能之間。實名diss那位以化學是經驗學科...

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視覺傳達這個專業為什麼學的那麼雜?

楊逸 等你真的從事任何商業設計相關的工作之後你就會知道當初的繁雜學習將成為你實日後的財富!大學設計學的雜會讓你日後的創作上產生更多交集發生更多的化學反應 當然我說的學的雜是你真的在學習,雜學之中肯定會有側重喜歡的,那些曾經接觸過的方面會刺激你喜歡方面的idea產生,產生一種類似跨界的效果!其實很容易...