羥醛縮合是什麼反應型別?

時間 2021-06-04 21:43:08

1樓:老白

羥醛縮合反應(Aldol condensation)是指在稀鹼溶液中,兩分子醛相互作用,乙個醛分子中的 原子加成到另乙個醛分子醛基的 原子上, 原子與醛基的 原子連線生成 羥基醛。例如:

兩分子乙醛( )可在稀 溶液中發生羥醛縮合反應生成 羥基丁醛,羥基丁醛只需稍稍加熱即可發生分子內脫水反應,生成具有共軛雙鍵結構的、更穩定的 不飽和醛,反應過程如圖1所示:

圖1 乙醛的羥醛縮合反應與β-羥基丁醛的脫水反應

這是一類典型的親核加成反應。從醛或酮的結構上看,由於羰基的存在,使得醛或酮分子中的羰基結構使 原子上的氫原子具有一定的酸性, 的解離是羥醛縮合反應發生的必要因素。

1.鹼的催化:具有 的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對另一分子中的醛或酮進行親核加成,生成 羥基醛。

圖2 鹼催化下的羥醛縮合反應機理與脫水機理

2.酸的催化:具有 的醛或酮,在酸性催化劑作用下,羰基氧原子質子化,更增強了羰基的誘導作用,促進 解離生成烯醇,再與另一分子醛基加成,生成 羥基醛。

圖3 酸催化下的羥醛縮合反應機理與脫水機理

相比於含有 的醛來講,含有 的酮雖然也能發生類似的羥醛縮合反應,但由於電子效應、空間效應(酮羰基周圍的空間位阻較大,不易被進攻)等因素的影響,使酮的反應難度加大。

3.反應型別:回到最初的問題,羥醛縮合反應屬於哪種反應型別?

綜上,從反應型別的角度看,羥醛縮合反應是兩分子醛(或酮)之間發生的親核加成反應,在催化下,一分子醛(或酮)失去質子形成碳負離子,碳負離子作為親核試劑進攻另一醛(或酮)的羰基碳,生成 羥基醛(或酮)。而 羥基醛易脫水形成 不飽和醛(或酮),此步反應型別為消除反應

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