1樓：wjhbb
由於D原子的質量是H原子質量的兩倍，所以C-D鍵的振動零點能是C-H鍵振動零點能的倍，這意味著，在同乙個勢阱中，D原子處於更深的位置；在低溫下，這會影響涉及到這個鍵的化學反應速率，比如，一旦C-H的H被替換成D，要再把D替換回H就相對比較困難，這會造成低溫下C-D相對C-H的富集。
在某些天文環境，比如冷暗分子雲內部（溫度只有絕對溫度10K左右），這是很重要的乙個效應，為許多觀測結果所證實。比如，雖然宇宙中D相對H的豐度是的量級，但在某些冷暗分子雲內部曾觀測到CH2DOH相對CH3OH的豐度達到百分之幾十。
此效應不限於C-H鍵，也包括O-H鍵等等。
海水的D與H之比是1/6420，大於宇宙總體的D/H豐度，所以也有理論認為這與地球海水的天文起源有關。
另外，由於D原子與H原子的核自旋不同，當出現幾個等效的C-H或C-D鍵時，由於核自旋對分子波函式對稱性的限制，導致分子轉動能級按對稱性分出不同的類，這會在分子光譜中體現出來。同時，由於不同類對應的能量不同，在低溫下它們參與的化學反應的速率也會有差異。
2樓：葉雨塵
我以前在驗證反應機理的時候經常使用同位素示蹤和測量動力學同位素效應，之前的答主都已經答得很好了，我繼續結合我自己的經驗補充一下。
同位素之所以能用來研究機理，離不開核磁共振技術，H原子核的質量數和原子序數都為奇數，所以其自選量子數為1/2，而D原子核質量數為偶數，原子序數為奇數，其自旋量子數為整數1，具有非球形電荷分布，因而具有電四極矩，導致核磁共振譜線加寬，不利於檢測。另外，在特定磁場與射頻條件下，只能觀測到一種核的共振訊號，不存在不同核訊號相互混雜的情況，H的共振頻率和D的相差甚遠，因此在使用H譜檢測化合物的訊號時，D原子核在譜圖上是找不到相匹配的訊號的。此為背景知識。
同位素在有機化學機理研究中的應用主要有兩種
1.作為示蹤原子
這個很好理解，舉個例子，在這個反應中
如果我們將底物1換成苯環上五氘代的，在和炔烴環合之後，我們通過核磁會發現紅圈標註的兩個位點的氘，被59%的H和77%的H取代了
由此我們能推導出兩個結論，第一：這兩個位點參與了反應，第二：這兩個位點參與的反應是可逆的。
由此我們能推導出下面這個可能的反應機理，注意機理圖中紅色圈起來的地方，就是剛才通過同位素示蹤得到的推論。
這就是示蹤的第乙個範例，推導反應的位點和可逆。
除此之外，通過同位素還可以通過H/D交換反應，來驗證化合物反應位點的活性，我再舉個例子
當把N-甲基吡啶酮在氘代乙酸中用醋酸鈀催化加熱，通過核磁可以發現在5號位和3號位同時有H被D取代，5號位的D明顯取代率要比3號位高得多，由此我們能夠判斷5號位的電子雲密度是要大於3號位的。
講同位素示蹤，在C. J. Collinins的著作中有很詳細的敘述。
2.測量同位素取代時引起反應速率的變化
在化學反應中，同位素取代位置相對於反應活性中心位置的差異，所引起的反應速率的變化比率也不同，由此可以分為三種情況：
1）一級同位素效應 Primary hydrogen isotope effects
2）二級同位素效應 Secondary hydrogen isotope effects
3）溶劑同位素效應 Solvent hydrogen kinetic isotope effects
下面我來分別闡述
1）一級同位素效應
這種效應是對於在決速步中與同位素取代原子相連的鍵發生斷裂的反應，即同位素的位置是反應中心。
例如按照過渡態理論，該反應具有如下過程：
由於較重質量的氘原子在振動能級分布不同於氫，尤其是與氘相連鍵的零點能較低，相應的鍵離解能就較高。
振動的零點能可以由下式驗證
v是振動頻率，對C-H的伸縮振動來說，大約是3000cm-1左右，因此 E0 C-H = 18 kJ/mol，對C-D鍵的伸縮振動來說，大約是2200cm-1，相應的E0 C-D = 13 kJ/mol。所以C-D鍵的理解能力比C-H鍵高出5kJ/mol左右，這樣我們根據阿累尼烏斯方程可以算出在25攝氏度時，離解速率之比為：
可以看到，溫度對於動力學同位素效應具有顯著的影響，溫度增加一倍，動力學同位素效應將減小為7.5的平方根，即2.7。
實際上來說這種計算很粗糙，只是對於最簡單狀態下的模擬計算，實際反應中我們除了伸縮振動，還要考慮彎曲振動和離去氫原子之後的振動能量再分配，並且對反應活性的差異考慮不夠，按照過渡態理論的量子統計處理結果，我們可以得到下式：
將五氘代的1和五氫代的1，一比一投入到標準體系中，短暫的（這很重要，防止產生H/D交換影響最終資料，在標準條件中是反應24小時，做KIE時只反應了45 min）反應一段時間後，通過核磁判斷產物中氘代和氫代產物的比例，得到KIE = 3.3，也就是說這是一級同位素效應，證明了C-H活化包含在決速步中。
2）二級同位素效應
將一比一的氘代和氫代底物投入到標準體系中、
KIE都為1.3，說明這是二級同位素效應，也就是說C-H活化並非決速步。
3）溶劑同位素效應
當溶劑從H2O改變為D2O或從ROH改變為ROD時，反應速率也常常發生變化。這些變化可能是由於以下的三個因素中的某乙個或者所有三個因素的綜合影響：
1）溶劑可能是反應物：如果溶劑分子的O-H在決速步中斷裂，那麼將會有一級同位素效應。如果所研究的分子有D2O或D3O+，那麼還將有二級同位素效應，它是由沒有斷裂的O-D鍵引起的。
2）底物分子發生H-D氫交換而被標記，然後新標記的分子在決速步中相應鍵發生斷裂。
3）溶劑-溶質相互作用的程度和性質在氘代和非氘代溶劑中可能不同。這可能改變過渡態的能量，從而改變反應的活化能。這些效應是二級同位素效應。
顯然在許多情況下，至少第乙個和第三個因素是同時起作用的。
參考文獻：
1）Advanced Synthesis & Catalysis, 2013, 355, 353-359.
2）Chemical Science, 2012, 3, 3231-3236.
3）信陽師範學院學報 ( 自然科學版 )，1987, 2, 59-64
4）Org. Lett., 2016, 18, 1306–1309
5）Org. Lett., 2016, 18, 1776–1779
3樓：薑薑姜土豆
核磁共振二維譜圖裡面會給出C-H鍵的資訊而不會給出C-D鍵的資訊。這個貌似是個物理性質上的差異，不過用在化學上可以用來分析化合物結構。
還有就是有機酸中H用D取代後解離常數會變，這其實也就意味著鍵能的變化，說到底還是物理性質的變化。
OH單鍵鍵能比CH單鍵要高，那為什麼OH的氫更容易被電離？
希望的繼承者 簡單來講就是，斷鍵的方式有兩種 鍵能一般在均裂 成鍵電子對中間斷開，兩個原子一人獲得乙個電子 的情況下用來比較會更準確 而電離是異裂 一對電子完全給其中一方，生成陰陽離子 這種情況下用電子效應或者電負性之類的作用來解釋比較準確 當然，以上內容並不絕對化 我和你共同擁有兩個老婆但是我身體...
為什麼參與超共軛的C H 鍵越多,超共軛效應越強？（區別於碳碳鍵）？
神樂阪雪 我不太清楚題主所說的區別於碳碳鍵是什麼意思，如果題主是指多個碳碳鍵的超共軛作用並不能疊加的話，那麼這個理解是有問題的，因為滿足取向而且對稱性匹配的軌道之間會組合，不過組合強弱會有差異。用NBO E2定性分析一下兩個典型的體系中的超共軛作用 以下計算級別均為B3LYP 6 31G 叔丁基碳正...
win鍵有什麼功能？
帥馬同學 題主問的是平板上的win觸控鍵吧單獨的Windows鍵功能幾乎和iPad的HOME鍵的功能相同，為返回主介面。而當系統本身就處於主介面狀態時，Windows鍵則可以返回最後乙個進入的程式。Windows鍵和其他鍵結合 Win鍵 音量減為截圖 Win鍵 音量加為進入講訴人，而且這組組合鍵的功...