親核加成可以加在碳碳雙鍵上嗎?

時間 2021-05-12 06:14:37

1樓:衝一杯白咖啡

普通的雙鍵由於π鍵成鍵軌道的高能量電子雲在過渡態上對體系有強烈的去穩定化作用,在常溫下很難發生親核加成。

然而當雙鍵與強吸電子基團共軛時,軌道能量被降低,去穩定化作用變弱,空的反鍵軌道能量也因共軛作用降低,易於接納電子,同時親核位點因共軛作用帶上正電,此時親核加成將相對容易發生。

2樓:比那名居M子

當然可以。簡單的機理是,親核試劑帶一對兒電子進攻雙鍵的乙個碳原子,產生碳負離子。第二步,碳負離子與帶正電反應物加合。如果取代基為CHO、COR、CN等吸電子基易發生親核加成。

典型的代表,Michael addition 。

3樓:EDISF

可以的。但有前提,就是雙鍵要被強吸電子基取代。樓上 @小鍅

@organic 說的都對,雙鍵的話需要被強吸電子基取代後才能發生問題描述的碳碳雙鍵親核加成。通常的強吸電子基有含羰基的基團,NO2,C≡N,帶正電的銨或磺基。

乙個反應機理示意供參考:

另其他回答也對。不接其他基團的碳碳雙鍵是比較難發生親核加成。三鍵和雙鍵對電子的吸引能力也不同,所以三鍵與雙鍵的反應活性也不一樣。

(在以下反應中,碳碳三鍵被加成,但是雙鍵還在。證實了sp和sp2雜化碳之間的電負性差異會對反應結果造成影響。)

4樓:小鍅

當然可以啦,不過一般的碳碳雙鍵會有點困難,如果是旁邊連有吸電子基團而且共軛的話,比如烯酮,其中的碳碳雙鍵就可以被親核加成的。

5樓:organic

雙鍵電子雲密度比較大,一般發生親電加成。如果你想要發生親核加成,那需要降低它的電子雲密度。你可以在雙鍵旁鏈結—CF3這種吸電子基團,使乙個雙鍵碳帶正電荷,乙個帶負電荷。

然後讓用帶負電荷的碳去進攻質子或其他帶正電荷的物質,就可以發生親核加成啦!當然,實際反應還要考慮位阻、吸電子能力強弱等等具體因素,所以具體問題還得具體分析。

6樓:zyx

不行。烯和炔化學性質上的乙個明顯差異就是炔可以進行親核加成,而烯不行。

雙鍵C是sp2雜化,叄鍵C是sp雜化,雜化軌道中,s軌道所佔據的成分越多,電負性就越大。叄鍵C軌道的電負性大於雙鍵C。

而親核加成就是帶電子的試劑接近軌道的過程,電負性的大小即吸引電子能力的大小,叄鍵C強到可以吸引親核劑,而雙鍵C不行。

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