1樓：
可以。10.1002/anie.200705157Grimme在08年的一篇文獻，其中對比了兩個芳環之間的兩種常見的弱相互作用，pi-氫鍵和pi-pi stacking。
對於苯環來說，pi-氫鍵還比pi-pi堆積穩定一點點。對於萘、蒽、並四苯、並五苯...pi-pi堆積就比pi-氫鍵更穩定了。
之前做過SAPT能量分解，這個pi-氫鍵的結構是靜電和色散的共同作用。一些弱相互作用的約化密度梯度視覺化分析、靜電勢分析發在這個貼了，嫌麻煩不再粘一次了。有興趣的話可以看一下~
2樓：schokodale
關於苯能否形成氫鍵這件事，因不同階段教科書對氫鍵的理解不同，會產生一些差別。下面就氫鍵的不嚴格定義（我自己的理解）從原理上解釋。
氫鍵，本質上是乙個帶足夠正電性的H和乙個足夠富電子的原子/基團，因為電子由富電子的原子/基團的分子軌道向H原子軌道轉移，從而產生了力的作用。這個作用產生的電子相互作用遠遠不及一根化學鍵，畢竟H的原子軌道已經有兩個電子佔住了，因此屬於「次級鍵」。
不難看出形成氫鍵的基本條件有兩個半：
有足夠正電性（近乎裸露）的氫原子
富電子原子/基團
位置合適（H和富電子區域不能離得太遠，取向也要合適，但並不盡然，因此算半個）
因此滿足上述條件就能形成氫鍵
苯上的H因為C-H並不是乙個極性很高的鍵，因此苯沒有足夠正電性的質子，不能作為氫鍵供體。但相對的，苯有乙個富電子的π鍵，可以作為氫鍵受體。
常見的苯環氫鍵有如下兩類（限於我的認知，還有更多的之後會補充）
1.苯環與質子：在極強酸，乙個例子是硼碳酸 ，這種酸完全解離，體系無水，H以質子形態存在，此時加入苯，會短暫形成如下圖氫鍵。
此處苯環採用π鍵畫法是為了說明π鍵做給電子體，凱庫勒式不好表達
苯-H氫鍵，此時正電荷已經不只屬於氫，因此採用中括號正電荷畫法
2.苯環與有足夠正電荷的氫原子：最簡單的例子是苯-氯仿。
由於三個氯的吸電子誘導效應（不知道這個效應的可以看我的另乙個回答：求教給電子和吸電子的問題？ - schokodale的回答 - 知乎 https:
），氫原子正電性非常高（同時也具有了一定酸性，在強鹼性條件下，比如t-BuOK/t-BuOH環境，可以去質子然後α-消除形成二氯卡賓，當然這是題外話），可以形成氫鍵
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