1樓：擎燈舉人
近幾十年來，化學家們對苯的結構進行了深入的研究，根據價鍵法和分子軌道理論的計算結果，對苯的π電子離域（苯是平面分子，6個碳都採用sp2雜化，使得6個碳剩下的p軌道共平面，原來凱庫勒式裡的小π鍵的電子離域，形成大π鍵，π6 6）和苯中π電子的離域使苯穩定等觀點提出了疑問，並認為苯的對稱六邊形結構只取決於電子。從本質上看，苯的π體系不傾向於乙個離域的「芳香六隅體」，而是傾向於具有三個定域的π鍵結構。D.
L.Copper等在2023年發表的《苯分子的電子結構》一文中提出了自旋耦合價鍵理論。該理論認為，兩種定域的凱庫勒結構是一對電子互變異構體，電子互變異構體代表化合物分子的微觀結構，不可析離。
苯實際上是兩種微觀結構(凱庫勒結構)混合的平衡結構按電子自旋價鍵理論，苯可以用下面的式子來表示：
I、II是凱庫勒結構式，目前它是書籍和文獻中應用最多的苯表示式。III用內部帶有乙個圓圈的正六邊形來表示苯，圓圈強調了6個π電子的離域作用和電子雲的均勻分布，它很好地說明了碳碳鍵鍵長的均等性和苯環的完全對稱性。（這個就是題主所說的正確的苯的寫法）III這種寫法主要的問題是用來表示其他芳香體系時就不合適了，比如用IV表示兩個稠合的苯環——萘時很容易造成誤解，因為萘不是完全對稱的分子，萘分子的碳碳鍵鍵長也不是完全均等的。
此外，這裡的表示離域π鍵的圓圈並沒有說明π電子的數目，萘分子的（在兩個六元環之間共用的）10個π電子用兩個圓圈表示易被誤解成每個環有6個π電子而造成混淆。一種對此的解決方法是在結構簡式的右邊寫參與大π鍵的碳原子的個數和大π鍵的電子數，不過這就更加複雜了，違背了我們最初的以最簡單方式表達的初心。
因此，通常情況下書寫的方式仍然是以凱庫勒結構式表達苯環及芳香化合物，也是目前通用的一種方式。
另外，六邊形加圓圈只能表示對稱的苯環，除了原始苯環外，例如可以表示1～6號位上均有相同取代基的苯，在表示非對稱的苯時卻無能為力，因為不對稱的苯並不鍵長平均化，所以大部分的物質其實不能用六邊形加圓圈來表示，凱庫勒式理應是最通用的。
北京大學，《基礎有機化學》
2樓：dreaaim
如果被證實凱庫勒共振式是錯的話，那麼你所看到的苯的結構就不會寫成現在這個樣子。就像地心說被證實是錯的之後，到現在就沒有人再引用過地心說了。
事實上凱庫勒共振式在描述反應機理上更容易，同時也存在實驗事實無法用離域Π鍵來解釋的。
這個更接近量子力學的本質問題，就是為什麼粒子的運動理論是概率波函式，實際確是一條固定的路徑？
3樓：Kevin Wayne
雖然現在已經知道凱庫勒式不能反映苯分子的真實結構（大 π 鍵），但它還是能夠成功地解釋許多關於苯的重要的反應機理。這恰恰說明凱庫勒模型僅僅是「不完備」的，而不能簡單地被認為不正確。也就是說：
大 π 鍵性質的部分推論與凱庫勒結構的性質相同，但前者需要用到更複雜的化學理論。
科學總是從現有技術與知識條件下相對正確逐步逼近真相的過程。化學中，關於分子結構的理論有許多，難道每套理論都適用於所有情況嗎？
凱庫勒式在解釋苯與氫氣的加成反應時，要顯得更為直觀、形象一些。
根據凱庫勒式，我們可以快速地列出關於該反應的關係式。
這恰恰說明凱庫勒模型在它的適用範圍內能夠簡化分析的優越性！
4樓：ascitegong
這個對高中絕對超綱了。
因為苯環或者多環就是薛丁格的那只貓。不到反應那一刻，它就一直是所有可能的凱庫勒表示式的量子疊加態。這時的電子是薛丁格方程描述的概率雲。更準確的表達方式是離域式。
直到反應發生瞬間，從疊加態的離域式坍縮成凱庫勒了。而且坍縮成那種凱庫勒式是隨機的。這就是為什麼從反應產物分析，每個可能的凱庫勒式都存在。
5樓：星雄是石雄二師哥
我的原因的話是畫起來省事，且看著順心。作為乙個寫字畫畫都很醜的手殘患者，代表著苯的凱庫勒式算是少有的我能畫板正的東西，如果畫圓的那個，畫不正看著又很不舒服，所以還是全畫直線省力些。
6樓：Simonaz
很多答主都沒有注意到高中化學這個標籤啊。對於高中化學來說很多時候在數乙個化合物的不飽和度時用凱庫勒式比用乙個環方便很多。
在看到乙個化學式時凱庫勒式乙個環三條線一看就是Ω=4，可是用大π鍵表示就需要反應一下，很多學生就會在這個過程出錯。
7樓：under taker
高中寫凱庫勒式多於寫大派鍵的格式
主要是因為
我覺得凱庫勒式
比較可愛
看到凱庫勒式想起乙個和題目無關的事情hhhh當年的化學老師不知道是對物理有什麼執念還是想帶偏我們她總是把凱庫勒讀成kāikǔlè，是的我在後排聽起來就是克卜勒一度以為克卜勒是個理化雙修的超級學霸
8樓：昂丹司瓊
曹居東教授跟我們說過大派鍵可能是錯的，有乙個什麼實驗具體我忘了得的產物本來應該是三個相同的（證明苯環各位置等價），結果並不是……
9樓：好大的風
哈哈哈，居然都覺得凱庫勒式比較萌。記得我高中學競賽的時候問過那些老教授，他們的答案是凱庫勒式的直線顯得更正式，橫平豎直的更像書法一樣，而畫成圓圈顯得太圓潤幼稚了，沒有大家風範。再加上凱庫勒式用的比較早，他們比較習慣，代代相傳下來也就約定俗成了。
（憑記憶無責任轉述，逃）
10樓：無日之曉
看到進來說個自己的觀點：
初三開化學課，第一次考試考了全班第二，拿到卷子後有點沾沾自喜。
下課被化學老師叫住，女老師（眼鏡1000度往上），跟我說看好我～我們班算是爛班吧，當時，不過潛力很大。
然後就小宇宙爆發了，瘋狂迷戀上了化學，基本上初三化學教材都是倒背如流。
再然後，中考考砸了，
沒臉見恩師了啊～匿了。
上高中，物理？聽不懂，
數學？想睡覺，
生物？湊合吧，
化學！？抓著老師一問到底。
你問我說這些幹嘛？
因為題主的問題，我問過我化學老師，
然後老師（據本人語）翻遍教學資料，給了我乙個答案。
大派鍵得到的的確是軌道式，但是（劃重點啦～），咳～咳～凱庫勒式是雜化軌道理論提出前，科學界對苯環的統一書寫格式，屬於習慣用法。
我：啥叫習慣用法？
老師：這個問題去問你語文老師。通假字之類的。
恍然大悟狀。
你問我搞這麼一堆劇情幹嘛？
告訴你，其實我是來裝13的～
( )
11樓：三硝基貓
我以前好像在哪個資料上看到過，說的是現代量子化學研究表明苯的六個鍵雖然在巨集觀上表現出完全等價，但是實際上是由於類似於單雙鍵的結構快速變化造成的？
12樓：BlackBerryPi
第一，是因為好看。
第二，是因為好畫（徒手畫圓無力）。
第三，向凱庫勒致敬！
雖然學完雜化以後就知道是錯的，但還是改不了習慣，還有從美觀角度確實鍵線式比較傾向用凱庫勒式呢。
13樓：
反正兩種畫法都不能很好地表示苯的結構，那自然兩種畫法都可以了。
手畫一直畫的圈圈，因為方便省事。但在電腦上都是用chemdraw畫，就不用考慮省不省事了，畫成單雙鍵是因為……漂亮？
14樓：漢卿兄
當你畫蒽啊，菲啊這些的時候你就知道了，圈圈打著很舒服，但是tm的哪些碳是有h的你是不是還要仔細看一遍，所以凱酷勒是最簡單也是最直接的，只需要注意一下芳香性就ok了
15樓：汪SH
沒有人搬出基礎有機化學（高教版，邢其毅等，第三版）麼。
解釋的很清楚了。p447，中段，凱庫勒結構是一對電子互變異構體。但這是量子化學的立場說的，不說p446末凱庫勒所說的擺動雙鍵理論。前者有理論基礎，後者只是唯象理論。
凱庫勒式的優勢在p447末、p448開頭解釋了。
個人認為既然最新的研究理論認為更傾向於兩個微觀結構的共振，」傾向於具有三個定域的π鍵結構「，這也說明凱庫勒的思路是對的。燃鵝我一般畫圈
16樓：
高中生？
凱庫勒式很有用啊，做反應機理的時候，彎箭頭表示電子轉移。還有別的芳香烴，都用凱庫勒式，一方面為了辨別，看起來也和諧
17樓：
因為在有機化學中用錯誤的結構式可以更加形象的解釋苯所參與的化學反應……
已經好久沒有接觸化學了.如果專業術語表述有誤，還請見諒但是大概就是這個意思啦
18樓：茴香豆
記得高中上化學課的時候，有位很受人尊敬的化學老師說過這個問題：「眼中有雙鍵，心中無雙鍵。」
其實不止苯環，共軛π鍵、電子軌道、等等不符合實際的理論模型之所以能夠在一定範圍內頻繁使用，肯定是因為它們能簡潔明瞭的解決一定深度下的問題。如果學習者能夠研究的更深，那麼使用這些模型應該就像大多數答主說的出於自己各種原因的喜愛；如果學習者就此打住，那這些模型會使得他對學到知識的印象更加深刻，更容易理解。
19樓：我買素檀紅
我們老師告訴我，中學裡一直使用凱庫勒式是因為……不飽和度可以直接數出來，包括蒽啊菲啊這種也是可以這麼直接數的。他說歸根結底就是：方便
20樓：Arahitogami
事實上這不僅僅是乙個方便不方便，正確不正確的問題。
比如奧林匹克烯C19H12
要是不寫成凱庫勒式而是直接畫圈圈的話，大家很可能就注意不到有乙個碳原子上面其實是有兩個氫原子的，帶這個碳原子的那個環也並不是苯環。
轉起來看上去更明顯。
21樓：羊皮手套
致敬吧有機化學中有很多人名反應，直接用化學家的名字來給乙個反應命名是完全沒問題的，有了這些名字才有了化學這麼快速的發展。
所以明知這一結構式是錯的，或者說是片面的，我也會一直用庫凱勒苯環結構式，我認識的搞化學的同行大部分也用這一結構式。
22樓：Andrew Dominic
因為凱庫勒式比較方便，簡單粗暴。
在有機反應中，
使用凱庫勒式會使答者更加清晰。知道哪個鍵是怎麼樣的而現在的版本的話可能會把答者弄迷糊
推薦凱庫勒式
23樓：Silver-s
不能說是完全錯的，苯環六個碳原子完全相同，作為乙個閉合的共軛體系，碳碳兩兩之間有個sigma鍵，再加上碳氫sigma鍵，每個碳多出來兩個電子一上一下組成乙個離域pie鍵，凱庫勒式的共振式才是正確的，單純的凱庫勒式也沒什麼不妥就是了
24樓：九死而悔的屈原
凱庫勒式主要是在高中經常使用。首先你看教材苯環大多都寫凱庫勒式，對學生會有暗示和影響。然後對於乙個高中生，凱庫勒式對於計算不飽和度很高算，就直接可以把他當做單雙結合。
25樓：劉如屹
科學裡確實存在對與錯，但更多的是精確與更精確。科學的進步就是對事物的描述越來越精確的過程。凱式不是錯的，只是不算很精確，而且用慣了，所以當然可以繼續用。
26樓：Tsy.H
我覺得主要還是使用方便
凱庫勒式不合理的原因主要是在鍵角和鍵長上，但是這種結構上的差異除了在理論計算化學時需要注意，在普通表述中並沒有什麼太大的影響。
我們在寫共軛多烯的時候也沒有按照鍵長平均化化成虛線～
只是在研究有機化學的時候，我們需要知道因為它真實是乙個大Π鍵，苯環分子是D6h點群的高度對稱性，所以每乙個C都是相同的。
凱庫勒的共振結構也可以說明這一點
就是每個碳的化學環境是相同的
在公認這個前提下，你就會發現凱庫勒式強大的優越性：
1.在反應機理中表示電子流動
比如親電取代時候，乙個雙鍵開啟的過渡態，
不過這個不是很鮮明，因為畫圈圈也可以說明這個過程，比如σ-絡合物
但是在與苯環芳香性破壞的反應機理中，優勢就出來了
比如這個反應
反應機理是
你可以通過凱庫勒式看到電子流動過程
包括苯酚苯環氧化成醌也是一樣
2.可以提供解釋定位基效應的依據
例如鄰對位定位基致活是因為產生穩定的共振結構，包括解釋多環芳烴如萘常發生α位取代的原因
除了機理方面一些優越性，在乙個有稜有角的框裡加乙個圓滑的圈總是有些突兀。這是美觀方面。還有我們在寫苯炔的時候畫圈圈就不方便咯
當然抖個機靈~
凱庫勒式的缺點之一就在於會多出一些題目讓你判斷有沒有芳香性，要是統一要求有芳香性的閉環都畫圈，你還需要判斷這些的芳香性麼~
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