怎樣學會有機物同分異構體?

時間 2021-12-29 02:07:10

1樓:Orange

基礎有機化學的同分異構體中,主要分為兩大類:構造異構體和立體異構體!

構造異構體比較簡單,這個在高中或者高考是重點內容,構造異構體包括骨架異構體,位置異構體,官能團異構體等等!

骨架異構體這個簡單,主要是碳骨架嘛,比如正戊烷,異戊烷,新戊烷等,就屬於碳骨架異構體!

位置異構體這個也簡單,比如羥基苯甲酸,有鄰間對三種,這就是位置異構體!

官能團異構體還是簡單,烯醇互變就是典型案例,當然,也有教科書將互變異構和官能團異構分開,不多描述了!

主要介紹立體異構體!

立體異構體又可以分為兩類,構想異構體和構型異構體,先從簡單的說吧!

構象異構體是分子的鍵發生旋轉以後,出現的不同構象形成的異構體,所以有的書上也叫做內旋轉異構體,一般構象異構體之間能夠通過不斷鍵的方式發生互變,很難通過化學手段進行分離,因為構象異構體之間的轉變所需能量,室溫就足夠了,當然也存在極端情況,舉幾個例子:

(1)環烷烴的椅式構象和船式構象,這個主要說的是環己烷極其類似物,光禿禿的環己烷的椅式構象和船式構象也是室溫難以分離的,很低溫度當然沒問題,我們看極端情況,就是環己烷上連線了非常大的基團的時候,它就能夠以某種構象存在,比如叔丁基,或者更大的基團!這個不舉例,基礎有機化學構象異構體,講的最多的就是環己烷極其類似物!

(2)聯芳類化合物

這個也很典型的,比如下列化合物,由於基團阻擋,室溫很難自由旋轉,所以就會出現手性,所以就會得到不同手性的構象異構體,這就是軸手性化合物,這就是構象異構帶來的手性!

構象異構體就說到這兒吧!

接下來談談構型異構體,構型異構體是需要通過化學鍵的斷裂才能互變的,是原子採取了不同的空間排列,所形成的異構體的集合,主要分為順反異構和對映異構!

順反異構比較簡單,先說這個吧,一開始是從烯烴衍生來的,也就是基團在雙鍵形成平面上的排列不同導致的,後來也就不侷限於雙鍵,先說雙鍵吧,一開始最簡單的就是雙鍵兩端含有相同基團那種,相同基團在同側就是順式,在不同側就是反式,用cis/trans表述。後來發現這類化合物比較侷限,就按照次序規則給基團排序,次序大的在同側叫順式,不同側叫反式,但是這個不用順反描述,用的是Z/E!

再後來就擴充了,比如鄰二醇,鄰二胺等等飽和烷烴鏈的也用順反表示,羥基氨基等官能團在同側,就叫cis,反之tran,最經典的就是sharpless的雙羥基化反應:

就這些吧!

立體異構體內容比較多,也難以一會兒把它描述清楚,立體異構體是基礎有機化學乃至研究生階段的重點!

還是那個最經典的描述,與自身映象不能重合的這類分子都是立體異構體!

這個領域從巴斯德研究酒石酸開始的,簡述如下圖:

立體異構體的內容很多,最主要的是要學會判斷構型!

其他不說,我這兒說一下相對構型和絕對構型的表示方法!

絕對構型只有一種,那就是R/S

相對構型很多,比如順反,赤式蘇式,面式經式,DL,αβ等等

可以從下圖看個大概

有機會以後再說吧,做實驗去了!

2樓:Alchemist

構造異構體 (constitutional isomer):

碳架異構:根據伯仲叔季碳去畫,碳總數不變;

位置異構:每次官能團變乙個位置,窮舉就可以了;

官能團異構:常見的就是含O、N的官能團,記住這些官能團的組成和結構,以及它們是如何被組裝在分子中,這樣就知道怎麼相互轉化(畫)了;

互變異構:烯醇互變、烯胺互變、芳香環上的互變等等,了解了解就好了;

價鍵異構:單鍵、雙鍵、三鍵;

構象異構體 (conformational isomer):這個在環狀化合物的構象分析,和Cram』s rule中用得較多。

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