為什麼硝基中氮原子顯正電,氧原子吸引電子作用能用電負性來解釋嗎?

時間 2021-05-06 21:09:07

1樓:Antioque

某一位答主的觀點,容易讓人產生「可以從共振式判斷是否真實帶電」的誤解。共振式或者說結構式中帶正電其實還真不一定能說明真帶正電,畢竟形式電荷這個東西,它名字裡寫著形式呢。

兩個經典的反例:

這東西的結構式裡氮上帶正電,但是計算結果表明它其實基本是電中性的,正電主要在三個氫上。

肽鍵(醯胺結構)的共振式中有乙個N上帶正電的,同樣計算研究表明N上是不帶正電的。

雖然說我個人一樣傾向於認為硝基中氮原子帶有正電,但還是先問是不是,再問為什麼。

下面的圖中給出了硝基苯和其它一些物種的靜電勢能面(ESP)[1]:

從圖中可以看出硝基苯的硝基氮確實是帶正電的,不過帶正電最多的仍然是氫原子。

我個人理解,這裡帶正電落到根上就是電負性的問題,雖然你可以把它拆分成形成 鍵和離域 鍵兩個使N帶正電的部分。

2樓:清靈

瀉藥大神們都回答了很多,我簡單說一下反應過程吧,方程式如下:C6H5NO2+3Fe+6HCl=C6H7N+3FeCl2+2H2O

機理如下:

3樓:meadow2013

硝基裡面有乙個三中心四電子的大兀鍵,氮原子貢獻了兩個電子兩個氧各自貢獻乙個電子,總體看,氮原子失電子大於平均值,加上本身成西格瑪鍵也是電子雲偏離的一方,共軛和誘導都是顯正電性,當然也可以從共振式的穩定性分析出來。酸性和中性溶液中發生單分子還原,中間產物有亞硝基苯和苯基羥胺,鹼性下能夠發生雙分子還原,最終的產物都是苯胺。

4樓:精分患者

電負性的計算:

根據這四種計算方式可以總結出:

電負性是基於分子內原子對電子的吸引能力,而它的本質是原子核外電子所在的軌道以及它的雜化型別所帶來的吸電子能力的不同。而電子所採用的不同的雜化軌道的穩定性又有所不同。

而且電子是在不斷運動的,電子運動的過程中,會遇到幾種穩定和不穩定的形態。而穩定的形態存在的時間會遠大於不穩定形態存在的時間。模擬於原子的基態和激發態。

而雜化軌道正是這種穩定形態。

就像苯分子中碳原子的雜化一樣,它不是單純的sp2雜化,而是形成了大派鍵,更加穩定。

而苯分子的結構又引出了共軛效應、誘導效應等。

以上是我的理解。。

5樓:陶豫

畫一下硝基苯的共振式:

氮原子顯正電、氧原子帶負電是顯然的。不僅僅是電負性的原因。

硝基苯還原成苯胺的反應機理是分步還原,經歷了亞硝基苯、苯基羥胺中間體。

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