下面這個有機化合物到底能不能共平面,是否具有芳香性?

時間 2021-05-05 19:40:10

1樓:

大家現在都不認識這道題了嗎?五六年前我讀高中那會做競賽題還刷到過,這是有名的「褲衩烯」啊……我當時在化學業餘學校的課間問姚子鵬老師這道題,因為這是幾年前的考題,他一看到這個圖就跟我說「這題你不要關心了,等你讀了博再回頭來看」。簡單來說他就不是乙個適用休克爾規則的有機物,我當時也為此困惑了好久。

題主可以去查閱一些相關的文獻,講的比競賽書清楚。

2樓:Atlantic

休克爾規則不適用於它的...

所以比較好的辦法是通過實驗的手段,打個核磁看看有沒有抗磁環流,如果有,就是有芳香性,如果沒,就沒有...

不過芳香性其實也不是乙個bool變數,而是個介於0 1之間的float,如果畫出它的共振式,會發現有乙個共振式是具有芳香性的(這個共振式由於比較穩定,所以比重大些),所以我們可以認為這東西有弱的芳香性

我印象中就是這些了...如果記錯了我不負責

如果有抗磁環流的話,旁邊的H周圍的磁場會增大,然後在核磁譜上訊號更明顯一些

我印象中判斷芳香性的標準應該就是抗磁環流吧,休克爾規則什麼的,只是判斷的方法而已,就好像乙個口訣一樣的東西,就比如說γ-芳香性,莫比烏斯芳香性,之所以把它們叫做芳香性,還是因為他們在磁場下有這樣的性質,而不是因為它們可以怎麼奇技淫巧地共振一下振出個4n+2

3樓:弘皓

反對那個晚秋說的。半瓶子水還出來誤人子弟。自己覺得理虧了就把我拉黑了。

這個分子是全共平面共軛的,無非是不滿足芳香性的共軛條件罷了。

你最後說的那個是芳香的,不過跟最上面那個雙鍵無關,純粹是下面兩個五元環滿足休克兒規則。

簡單的可以看休克爾規則。複雜的要用分子軌道理論,而且芳香性的定義有很多種,你要看是想滿足哪一種。

4樓:誰言寸草心

左右兩邊兩個五元環分別形成共軛體系,但是下面兩個五元環沒有這種關係,整體來說也不能共軛。表觀上看,一共有6個sp2雜化C原子,且不在同乙個共軛體系中,也不能共平面。

5樓:ice lake

在判斷芳香性時,有的課本給出有一條環上每乙個原子必須是sp2雜化(在某些情況下,它們也可以是sp雜化) 這裡的環上有sp雜化原子且具有芳香性的化合物是什麼? 求大神解答!

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