想問問該題怎麼解答,這種結構式怎麼判斷 OH是否在右邊?

時間 2021-06-05 08:48:14

1樓:Zinnnx

當乙個sp3雜化的碳上連著4個不同的基團就涉及到點手性的問題,基團互換之後會造成手性翻轉,將會是一組對映異構體。

另乙個答案中也說了,這種看起來像是平面的Fischer投影,是一種三維化學結構的二維投影,所以看到這種二維結構的時候能在腦海中想到其對應的三維結構是需要一點空間想象力的,實在想不出來的時候借球棍模型搭一下。

當很難想象出乙個點的立體手性關係的時候,有乙個笨方法就是先畫乙個椅式六環,再選上面的乙個點來代表你想要搞懂的手性中心,因為椅式六環畫出來就比較有立體感了,比較好完成二維到三維的轉換。以這題為例,比如我們選六環上這個點來代表我們關心的手性中心:

上下左右四個鍵可以和二維結構一一對應

再來代入每個選項的官能團,比如選項A,把四個官能團畫在這個點上得到如右圖:

為了更好地判斷手性,我們一般會把H放在後面,也就是我們需要先來到這個點的右邊觀測這個點(如果換視角比較難理解,也可以回到一開始的椅式六環,想象一下你來到這個環的右邊觀測這個環上的這個點),我們會得到

R/D選項C

在這個三維圖中H直接在後面了,我們就不需要轉換視角,根據官能團的優先順序會得到S/L對映異構體

選項E此時OH在後面,因為OH是最高優先順序的官能團,剩下三個官能團呈逆時針(s)順序,所以點手性應該為相反的R/D。

由此可見,OH在左/右是乙個相對關係,所以正確作法應該是判斷對應的點手性從而判斷是不是同乙個物質。

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