求有機大神,果糖溶液中含不含醛基? 發生銀鏡反應必須有醛基嗎?

時間 2021-05-29 23:02:59

1樓:艾爾一把刀

高中化學絕對不會出一道題目就是「果糖會不會發生銀鏡反應」。

因為按照高中的知識點,果糖屬於酮糖,酮基沒有還原性,不會發生銀鏡反應。

但事實上在果糖的水溶液中,果糖的酮基會異構成醛基,因此果糖也是可以發生銀鏡反應的。

2樓:hope

因為事實上果糖和葡萄糖都是以六元環的形式存在他們其實都沒有醛基,都是以半縮醛形式存在。

醛基和半縮醛均能發生銀鏡反應。

就是這個,同理,這木有了這個結構,不能發生銀鏡反應,而麥芽糖就可以。

3樓:

如果只考慮高中知識,那答案是顯而易見的:果糖是酮糖,不含醛基,所以不能發生銀鏡反應。(而且看題主動態也確實是高中生)

但題主提了這個問題,那說明題主是不想侷限於高中知識的。這裡稍微講一點本科糖化學的入門。

在本科中,我們一般認為,除了醛糖之外,酮糖也可以發生銀鏡反應。因此醛糖酮糖都是還原糖。

原因其實是非常簡單的:羰基的α-氫有弱酸性,在弱鹼性條件下存在以下平衡:

順帶一提,葡萄糖(glucose)由此平衡轉化為甘露糖(mannose)的過程,稱之為差向異構化(epimerization),葡萄糖與甘露糖互為差向異構體(epimer,邢大本這裡錯打成了emimer)。

醛糖被Tollens試劑氧化,酮糖通過該平衡不斷地生成醛糖。從表觀上來看,酮糖就有了還原性。

邢大本提出了另一種解釋:

必須明確一點:不管選擇哪種解釋,都不會影響酮糖是還原糖的化學事實。

那什麼糖是非還原性糖呢?答案就是題主提到的糖苷(雖然TA打錯了)。

背景知識:葡萄糖幾乎都是以六元環形式存在的。醛基的羰基與羥基會發生脫水縮合反應,先生成半縮醛(注意區分脫水縮合與脫水縮聚):

α與β是異頭碳的構型。注意看水溶液中鏈狀糖連0.1%都不到

雖然六元環的糖沒有醛基,沒有還原性,但是上圖的4個反應都是可逆反應,平衡中微量的鏈狀葡萄糖是能發生銀鏡反應的。(如果學過選修4這裡是很好理解的)

邢大本的這張圖很好地解釋了什麼是糖苷:

半縮醛很活潑,如果有另乙個位置合適的羥基(上圖是甲醇),會進一步脫水縮合生成縮醛。這一步反應是不可逆的(圖上單箭頭),所以整個體系在表觀上不再有還原性了。

4樓:摘星人

果糖分子不含醛基,果糖含羰基,不發生銀鏡反應。如果是高中的話,不需要了解那麼多奇奇怪怪的知識,不要誤導高考了。高中階段銀鏡反應發生必須要求有醛基,這是醛基的鑑別反應。

實際上是利用的醛基的還原性,還原銀離子為銀單質。

有機化學中水解反應,在鹼性溶液中水解反應為什麼是和氫氧化鈉反應,水解反應不是和水反應嗎?

恩恩是個醫學狗 水解是和水反應。你說的和氫氧化鈉反應,我以乙酸乙酯在氫氧化鈉水溶液中水解舉例。反應過程比較複雜,涉及很多有機反應機理。我簡單地講一下。首先氫氧根離子 OH 作為親核試劑進攻羰基碳原子,然後乙氧根 CH3CH2O 離開,此時反應物變成乙酸 CH3COOH 和乙氧根 CH3CH2O 乙氧...

2020中考生,求大神提建議

南歪 放鬆心態。中考沒那麼嚇人,題真的簡單,肉眼可見的簡單。就是你初中練過無數遍的題,一點點都沒有超綱的。沒事。送給你我的祝福,願金榜題名。 摳腳樂怪 身為去年考完中考的老阿姨看到你的字我只想說 太好看了叭!但我還是想說,平時這麼寫可以,但是中考的時候還是要寫端正,不要連筆!我平時也和你一樣作業筆記...

求有經驗的大神解答 藝術生有機會去美國讀研嗎?

芥末留學 你好,題主,如果決定,赴美留學深造和感受世界級名校的氛圍,大學期間就要做好充分的準備哦 不知道題主,現在是大幾呢?先說一下,基礎需要準備的內容哦 首先,在遞交申請之前需要準備本科的在校成績 語言成績 雅思或者托福 GRE成績 其次在申請方面需要按照學校的要求去準備申請材料和文書材料。學費方...