1樓：自在哲學家
叔本華在《人生的智慧型》中談到財產的時候，說過這樣一段話：
「當對某一樣東西的要求還沒有進入乙個人的意識的時候，這個人完全不會感覺到對它有所欠缺。沒有這樣東西，他照樣心安理得。但乙個擁有百倍以上財產的人，只要他對某樣東西產生了要求，而又得不到它，那他就會感到怏怏不樂。
」這段話告訴我們乙個道理：乙個人是否會因為得到亦或失去某樣東西，而產生遺憾的心情，跟這個人是否對這樣東西有所需求有關。因此，我們只需要考慮有需求的情況。
題目中的問題，就轉變為，在對某樣東西有需求的情況下，從未得到和得到後失去，哪個更遺憾？對於從未得到的情況，可以分為兩類：
一類是自己想要，但是卻沒有付出行動，也就沒有得到；
另一類是自己想要，也努力去爭取了，但是由於現實中各方面因素的阻礙，以及自身能力的限制，最終沒有得到。
比較以上兩類情況，顯然是自己沒有努力爭取，比努力爭取了沒有得到，更加遺憾。因為前者是自身的原因造成的，而後者超出了自身能力的範圍。
有人說，寧願做過了後悔，也不要錯過了後悔，就是這個道理。
對於得到後失去的情況，也可以分為兩種情況：
一種是你有這個需求，但是由於自身的失誤，造成得到後又失去了，這種情況就非常遺憾，會非常後悔。
還有一種情況就是，你有這個需求，但是失去的原因不在自身，而是事物的客觀發展規律造成的。因為萬事萬物都有乙個發展變化的過程，都要經歷生老病死盛衰興亡，這個是我們沒有辦法控制的。
相比較而言，第一種情況更加遺憾，原因還是上邊說過的：前者是自身的原因造成的，而後者超出了自身能力的範圍。自身原因造成的失誤，會更加令我們感到遺憾，我們可能很難原諒自己。
其一，在有需求的情況下，自己沒有付出行動，也就沒有得到。
其二，在有需求的情況下，得到後又由於自身失誤而失去了。
那麼，對於這兩種更加遺憾的情況，究竟哪一種是最為遺憾的呢？
根據我們前邊提到的乙個法則：寧願做過了後悔，也不要錯過了後悔。那麼，答案也就水落石出了。
2樓：鬼哥
在我看來，這個問題要看性格：
長情的人，更偏向於從未得到。因為對於他們來說得到後再失去的痛苦也許會持續一輩子。
然而對於比較薄情的人，更偏向於得到後失去，因為對於他們而言很多東西都是體驗過後就失去意義的。無所謂是否長期擁有，只要得到過，此生無憾。
「從未得到」和「最終分開」，哪個更遺憾？
木子喵喵 未曾得到，就不會了解擁有時的美好，會很快被新的人事環境沖淡。得到後失去，會讓人記憶更加深刻。但總的來說，時間的長河裡都不算什麼。 struggle 我跟大雷認識十幾年了。在此之前從未想過會在一起。但是去年十一月底我們在一起了。很甜蜜的愛了三個月我們分手了。對我來說與其最終分開。不如從未得到...
從未得到和已失去哪個更痛苦？
生命如此美好 已失去的更痛苦吧?因為得到過，擁有過，那種感覺是滿足的，踏實的，幸福的。如果失去了，心裡會空落落的，像什麼被偷走了，很長時間都在那個狀態裡，直到心裡，生活裡，被其它人或事物填滿。而從未得到的東西，心裡永遠充滿著期待，即使有痛苦，也是虛無的，因為沒有擁有過，並不屬於自己，連痛苦都是臆想出...
從未得到過 和 得到後又失去，哪個更讓人遺憾？
憨憨 都很遺憾，從未得到才顯得格外美好，但遺憾好像並沒有來的那麼刻骨，得到過又失去，其實是一種刻骨的遺憾，但是至少曾經擁有，要祝願那些曾經的擁有越來越好，無論哪乙個的遺憾，遵從自己的心，問心無愧便好，遺憾與否，那也是你一路跌跌撞撞走來的痕跡，昨天再好，明天再難也要抬腳繼續，不管是哪樣的生活，哪樣的現...