1樓：
別看問題描述這麼長，其實總結一下就是找不同的問題。
經歷過有機所曹春陽老師的嚴格解譜訓練的同學，兩分鐘就能得出結論了（其中一分鐘在查表）：
試劑沒錯，是試劑公司手滑把譜圖的碳鏈畫錯位置了。
以下是過程：
左邊是題主想要的，右邊是畫錯了的
左右兩個結構的區別，只在於芳環上脂肪鏈的取代位置不同。
先看這個支鏈。δ 0.82 d 6H，沒什麼好說的，兩個甲基。
δ 1.80(m, 1H)，甲基旁的CH。δ 3.
25(d, 2H)，氧下面的CH2。δ 4.87(s, 2H)，氧上面的CH2。
所以支鏈是沒有什麼問題的。
剩下乙個稠環體系。乙個非常常用的判定方法是耦合常數。芳環H總是喜歡亂跑，而且化學位移是受溶劑影響，所以用化學位移判斷其實是最優解。
將芳香區的化學位移分為兩組，①δ 9.09(J=9.5, 7.
1 Hz, 2H)，δ 8.04(J=8.6, 5.
2 Hz, 1H) ②δ 7.71(J=7.9 Hz, 1H)，7.
46(J=7.9 Hz, 1H)。這麼分是因為第二組有乙個相同的耦合常數，說明這兩個H一定是相關的。
另外，這兩組各自是乙個自旋體系。
現在就是要看，這兩個自旋體系哪個在苯環一側，哪個在吡啶環一側了。
第一組δ 9.09處為什麼有兩個H？其實是兩個H的化學位移恰巧重合，粗心的測試員不僅沒有辨認出這個峰來自於兩個不同的H，還把這兩個峰當成了乙個dd峰，並裝模作樣地算了一下耦合常數（顯然這兩個耦合常數是沒法用的）。
但是，δ 8.04的耦合常數是可以用的。由於有兩個不大不小的 耦合常數，我們可以理所當然地認為它是三個H中中間的那個H。
查表：Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide, 3rd edition 第22頁
那個5.2 Hz的耦合常數是乙個非常明顯的線索，表明了吡啶環那一側有三個H。
乙個總結：
最後吐槽一下試劑公司測試員的職業素養。。。
2樓：chivliu
譜圖里上邊的文字與譜圖不符，氫數都標錯了。8-羥基的位移到了11.97，這麼低場有可能是受到成鹽的影響？
此外看氫譜不是那麼明白，最好看看碳譜，4-位還是5-位喹啉被取代，碳譜相差的蠻明顯的，做碳譜最好濃度要大，至少溶20毫克以上，掃瞄時間長一些。有條件可以做個1H-1H NOESY譜。
其實最簡單的是讓合成公司把起始原料的譜圖和合成路線給你，如果起始原料是對的（基本都有標準譜圖可對），路線靠譜，那最終產物差池不大。如果起始原料都是錯的，那最終產物必然是錯的。
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