1樓：
亞硝基中的氮還保留一對孤對p電子，其對應的p軌道是可以與苯環大π鍵產生p-π共軛的，與氨基類似，這種p-π共軛也是氮向苯環給電子的。
當然與此同時，亞硝基還存在乙個氮氧π鍵，這個π鍵也可以與苯環產生π-π共軛，且如果形成的話，應該像羰基一樣呈現共軛吸電子性。而且這種π-π共軛與上面的p-π共軛應該是互斥的——氮只能在兩者中選擇乙個，因為這兩者分別占用氮的兩個互相垂直的p軌道。
所以在判斷兩者哪個更加優先時，就可能需要一點半定量（並不）的資訊。首先①，碳氮氧的原子序數依次增大，因此可以推斷它們的2p軌道能量是逐漸降低的。然後②，在形成共軛大π體系時，因為也是組成分子軌道，所以也遵循分子軌道線性組合的「能量相近」原理，即參與共軛的p軌道最好能量盡量相近。
這樣，我們在「苯大π鍵——氮孤對p軌道」和「苯大π鍵——氮氧π鍵」這兩種可能的共軛體系中，可以推測前者的p軌道能量差更小。因為，氮的2p軌道與氧2p軌道形成π鍵後，由於氧p軌道能量更低，會導致形成的氮氧π鍵分子軌道低於氮本身的p軌道。而苯的碳2p軌道能量比氮氧的都更高，因此能量相對更高、更接近碳p軌道的氮孤對p軌道，與苯環產生的共軛體系更穩定，也更有競爭優勢。
因此，既然亞硝基與苯環的主要共軛體系是類似於氨基的孤對電子p軌道參與的p-π共軛，則亞硝基的共軛效應也應該主要是類似於氨基的共軛給電子性。而苯環親電取代的定位規則主要就是取決於取代基的共軛效應。所以亞硝基在親電取代中是鄰對位定位的。
（不過由於亞硝基氮氧電負性都比較大，所以它的誘導效應還是吸電子的。）
2樓：稅駕蘅皋
亞硝基是芳香親電取代反應的致鈍基/間位定位基，又是芳香親核取代反應的緻活基/鄰對位定位基。
亞硝基苯的全部共振式如下圖所示：
可見亞硝基具有吸電子共軛效應，能降低苯環上的派電子雲密度，並使鄰對位帶有部分正電荷，從而排斥缺電子的親電試劑、吸引富電子的親核試劑。
請尤其注意辨析親電取代與親核取代這兩個概念。
稅駕蘅皋：為什麼甲苯鄰位和對位的電子雲密度更高，原理是什麼？
3樓：Cyndicat
因為它本身會降低苯環的電子雲密度，從而使其製鈍，但是它對碳正離子中間體還是有穩定作用，所以是鄰對位定位基，這點和鹵素是相似的
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